Ο Κάλλιστος, γεννημένος στη Θεσσαλονίκη και μεγαλωμένος στην Κωνσταντινούπολη, με στέρεη παιδεία και σημαντικό διδακτικό έργο, ταξίδεψε στην Ιταλία με σκοπό, πιθανότατα, να παρακολουθήσει τις εργασίες της Συνόδου Φερράρας-Φλωρεντίας (1437–1439). Δίδαξε φιλοσοφία στην Μπολόνια και την Πάδοβα και στη συνέχεια πήγε στη Ρώμη, όπου συναναστράφηκε τον κύκλο του καρδινάλιου Βησσαρίωνα. Κατέληξε στη Φλωρεντία, όπου δίδαξε στο Στούντιουμ. Οι παραδόσεις του άφησαν εποχή και προσέλκυσαν ορισμένα από τα πιο φωτεινά πνεύματα της εποχής. 

Πικραμένος από τον τρόπο που τον μεταχειρίστηκαν οι Μέδικοι, καταφεύγει στο Μιλάνο και συμμετέχει στο εκδοτικό εγχείρημα του Μπουόνο Ακκόρσι για την έκδοση ελληνολατινικών βιβλίων (1476–π. 1481). Φαίνεται όμως ότι οι συνθήκες εργασίας δεν ήταν ικανοποιητικές, με αποτέλεσμα να πουλήσει τη βιβλιοθήκη του στον Ακκόρσι και τον Τζάκομο ντέλλα Τόρρε για να ταξιδέψει στο Παρίσι και στη συνέχεια στο Λονδίνο.

Κ.Σπ. Στάικος, Η Ιστορία της Βιβλιοθήκης στον Δυτικό Πολιτισμό, τόμ. V, Αθήνα, Κότινος, 2012, σ. 65.